La fine del ‘300 e il periodo della signorìa guinigiana (1400-1430), nonostante carestie e pestilenze, ed il dominio fiorentino passarono in questa zona senza eccessive preoccupazioni belliche fino al 1496, anno della ribellione di Pisa ai Fiorentini, che portò nuove incursioni, rapine e distruzioni in Valdinievole e nella campagna di Montecarlo fino al 1509, anno della resa di Pisa.
E’ ricordato proprio per questi anni il miracolo dell’apparizione della Madonna su di una torre nel lato occidentale della Fortezza, una notte in cui i Pisani, aiutati dagli alleati Veneziani, tentarono l’assalto della piazzaforte, e furono ricacciati dalla Vergine, dal temporale e dalle armi del presidio fiorentino.
Un percorso che illustra le strutture attraverso la storia e le leggende, come quella dell’apparizione della Madonna del Soccorso, venerata a Montecarlo, su di una delle due torri quadrate e per questo chiamata ora “Torre dell’Apparizione”.
Narra infatti la leggenda che nella notte del lontano 24 gennaio del 1400 l’esercito pisano tentò di attaccare Montecarlo scalando le mura del paese e sorprendendo gli abitanti nel sonno; apparve però improvvisamente la Madonna sulle mura della fortezza e con una grande luce trasformò la notte in giorno, terrorizzando il nemico a tal punto da farlo scappare ed annegare nel Leccio, un piccolo torrente che si era miracolosamente ingrossato ed aveva inondato la campagna circostante.