Dall’alto della collina di Montechiari si può vedere all’intorno per 360°, dalle Cerbaie dalla parte di Oriente, fino ad Altopascio, Orentano, Bientina in direzione Sud Est, al Monte Pisano ed ai monti che portano al passo di S. Giuliano verso Pisa, alle lontane Apuane, Lucca, le prime alture della Val di Serchio, le Pizzorne, la Valdinievole fino a Montecatini e Monsummano, il Monte Albano e Montevettolini, di nuovo le Cerbaie e, nelle giornate ventose, le torri di S. Miniato al di là dell’Arno.
Antico possesso dei nobili di Uzzano e Montechiari, il paese di Montechiari faceva parte di quella cintura di fortificazioni sul crinale collinare tra la Lucchesia e la Valdinievole (il Cerruglio, il “Fortino”, la Gioiosa, Montechiari, il Castellaccio, il Serravallino, S. Martino in Colle, Porcari): sorgeva a pochissima distanza a nord-ovest di Montecarlo, su di un poggio in vista della fortezza del Cerruglio. Sul centro, assai piccolo, che era dotato di una sua piazzetta, delle sue mura, coi loro bravi parapetti e merli, di una porta con la sua tettoia per le guardie, di un palancato, di un fossato e di un ponte levatoio, dominava una rocca proporzionata, ingombra di cordami e di sacchi di sale, e su di essa una torre, forse non più alta di sette metri circa, in cima alla quale rintoccava una campanella; dovevano essere però fortificazioni destinate a preoccupare ben poco un nemico invasore, che ne fosse giunto in vista una mattina con insegne al vento e tamburi rullanti. Si conosce infatti il nome di un responsabile della guardia di tale porta, Giacchetto, proprio per il fatto che, nel 1374, fu sorpreso dall’ispettore governativo ser Vito Bandelli mentre dormiva profondamente invece di custodire l’accesso al paese, e se la cavò pure bene, se si pensa che ci rimise solamente l’impiego. Il colle era alto, specie se visto da Ponente dalla parte del “Castellaccio”, che incombeva sulla piccola vallata del Passo a Lucca, ma le mura erano basse, tanto che un soldato, cascando da esse, non si fece quasi nulla, nel 1419; l’antico documento conserva tuttavia anche una notizia più importante, e cioè la presenza di un edificio religioso nel piccolo centro collinare: il reato infatti viene consumato “apud murum ecclesie”, ma non sappiamo a quale santo la chiesa fosse dedicata. Nella notte tra il 21 e il 22 dicembre del 1429, come ricorda il fiorentino Rinaldo degli Albizi, che era a capo delle milizie fiorentine in azione ai danni del Signore di Lucca, il centro fortificato di Montechiari fu semicancellato dalla topografia locale, incendiato dai suoi stessi abitanti per impedire che cadesse nelle mani del nemico: “sentiamo che gli uomini medesimi, per paura di non lo perdere per forza, vi messono dentro fuoco”. Da queste colline mosse nel settembre del 1325 Castruccio Castracani degli Antelminelli per scontrarsi all’Altopascio con i Fiorentini di Ramon de Cardona, i quali vennero pesantemente sconfitti dalle forze lucchesi.