Fu intorno all’anno 1331 che la Rocca del Cerruglio entrò a far parte della “storia internazionale”, vale a dire nel momento in cui il re Giovanni di Boemia e suo figlio Carlo vennero in aiuto dei Lucchesi e scacciarono i Fiorentini da Lucca e dalle campagne circostanti. La Rocca di Montecarlo ed il borgo vicino, Vivinaia, allora in mano ai Fiorentini, furono da loro abbandonati; durante la loro fuga Vivinaia fu completamente distrutta
FORTEZZA DI MONTECARLO
All’estremità Nord della Collina di Montecarlo sorge la Fortezza, massiccia costruzione costituita da differenti nuclei che in epoche diverse furono riuniti nello stato attuale.
Sin dalla fine del tredicesimo secolo, sulla parte più elevata della collina, venne eretto il massiccio torrione semicircolare, che ancora oggi è ammirabile nella sua struttura compatta di pietre ben squadrate e sovrapposte sino alla potente merlatura del coronamento.
PIEVE DI SAN PIERO IN CAMPO
La chiesa di S. Piero, il cui primo documento risale all’anno 846, viene chiamata in Campo in un altro documento del 913, con riferimento alla sua ubicazione tra i due torrenti di nome Pescia, tra l’uno e l’altro dei quali allora essa si trovava.
Intorno a questa pieve, che aveva larga giurisdizione sui paesi vicini comprendendo anche Vivinaia e poi Montecarlo, sorse un borgo che sappiamo ebbe un Podestà, ma che andò distrutto dalle truppe di Uguccione della Faggiola, nelle vicende belliche del primo trentennio del sec. XIV…
CHIESA DI SANT’ANNA
La piccola chiesa presso il Monastero delle Clarisse in Montecarlo fu costruita dal 1610 al 1614 sul retro del Palazzo Pretorio, su disegno dell’architetto fiorentino Gherardo Mechini incaricato per volontà del Granduca di Toscana Cosimo II.
Aperta al culto insieme al Convento il l° maggio 1614, fu intitolata alla madre di Maria, Sant’Anna, ed officiata grazie ad un beneficio ecclesiastico della famiglia Bernardini.
Al suo interno non vi si trovano attualmente opere d’arte. Nel passato vi era custodita la tavola a tempera eseguita nel 1434 da Francesco Anguilla, raffigurante la Madonna seduta in trono con il bambino sul braccio sinistro, che oggi potete ammirare presso il Museo della Cappella del Rosario nella Collegiata di S. Andrea.
CHIESA COLLEGIATA DI SANT’ANDREA
La chiesa del nuovo borgo, nella quale si trasferì l’intitolazione a S.Andrea della vecchia chiesa di Vivinaia, venne costruita fra il 1332 e il 1334, data in cui le venne conferito il fonte battesimale in deroga ai privilegi della pieve di S. Piero in Campo, che finì nel 1408 per venire rimpiazzata in titolo e rendite dalla nuova chiesa.
ISTITUTO PELLEGRINI CARMIGNANI
All’inizio della via Roma, fra la Piazza della Fortezza e quella della Chiesa, si trova uno dei più vasti edifici di Montecarlo. L’Istituto Pellegrini-Carmignani, attualmente dipinto di colore bianco, già Monastero delle suore Clarisse, è oggi sede della Biblioteca Comunale, dell’Archivio storico e corrente del Comune, nonché diverse associazioni paesane.
TEATRO DEI RASSICURATI
La tradizione teatrale nel paese di Montecarlo risale almeno al 1639, quando un gruppo di giovani propose al Comune di “comprare o far fare una scena e prospettiva per recitare comedie, acciò non habbino sempre accattarla da altre castelle inferiori a Monte Carlo come hanno fatto finora”.