All’estremità Nord della Collina di Montecarlo sorge la Fortezza, massiccia costruzione costituita da differenti nuclei che in epoche diverse furono riuniti nello stato attuale.
Sin dalla fine del tredicesimo secolo, sulla parte più elevata della collina, venne eretto il massiccio torrione semicircolare, che ancora oggi è ammirabile nella sua struttura compatta di pietre ben squadrate e sovrapposte sino alla potente merlatura del coronamento. Il maschio fu per un certo tempo isolato, e costituì il primo nucleo della futura rocca del Cerruglio.

Fu intorno all’anno 1331 che la Rocca del Cerruglio entrò a far parte della “storia internazionale”, vale a dire nel momento in cui il re Giovanni di Boemia e suo figlio Carlo vennero in aiuto dei Lucchesi e scacciarono i Fiorentini da Lucca e dalle campagne circostanti. La Rocca di Montecarlo ed il borgo vicino, Vivinaia, allora in mano ai Fiorentini, furono da loro abbandonati; durante la loro fuga Vivinaia fu completamente distrutta. All’arrivo di Giovanni e Carlo fu deciso di costruire un nuovo borgo, adiacente alla Rocca e protetto da essa e da alte mura di cinta, a cui venne dato il nome di Mons Karoli, “il Monte di Carlo”, in onore o in ricordo del principe giovinetto.